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氮要直接连在苯环上才算芳香族伯胺吗?

发布网友 发布时间:2022-04-21 09:43

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热心网友 时间:2023-09-05 14:26

一. 命名

1.胺 普通命名 简单的胺根据烃基命名,如:(CH3)3N,氮原子上连有三个甲基,叫做三甲胺; ,氨分子中的一个氢原子被苄基取代,叫做苄胺。复杂的胺以烃为母体,氨基作为取代基。

系统命名(1)选择含有氨基的最长碳链为主链,称某胺;

(2)从离氨基最近的一端开始编号,标出氨基和烃基的位置;

(3)如果氮原子上有取代基,用“N-”标明其位置。

2.杂环化合物 重点掌握常见杂环化合物的音译名称,如:呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等;掌握杂环上有取代基时的编号原则,含有一个杂原子的,从杂原子开始编号,使环上的取代基位次数尽可能小,用阿拉伯数字,可以用α、β表示。例如:

含有两个以上相同杂原子的杂环,编号时使杂原子的编号尽可能最小;环上含有不同的杂原子时,按照O、S、NH、N的先后顺序编号;有特定名称的稠杂环,其母环按照相应的稠芳环母体编号,如喹啉、异喹啉按照萘环的编号方法编号。

二.性质

1.胺

碱性:二级胺>一级胺,*胺>氨 ; 脂肪族胺>胺>芳香胺。

烷基化:氨(胺)与卤代烃的反应,相当与卤代烃的氨解。

酰化:常用的酰化试剂有酰卤和酸酐,得到的酰胺在酸或碱存在下可生成原来的酰胺,因此酰化反应在有机合成中常用来保护酰基。例如,在苯胺的苯环上引入硝基时,为防止氨基被氧化,必须先把氨基酰化,硝化后再将酰基水解。

磺酰化:一般用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,可用来鉴别伯、仲、叔胺。伯胺磺酰化的产物溶于氢氧化钠溶液;仲胺磺酰化后生成固体;叔胺不反应。

与亚*反应:可用来鉴别脂肪族伯、仲、叔胺。与亚*反应,伯胺有氮气放出;仲胺生成*油状物或固体;叔胺不反应。芳香伯胺与亚*反应生成重氮盐,称重氮化反应。

氧化:苯胺很容易被氧化,若氧化苯环上其它官能团,必须先把氨基保护起来。

2.芳香重氮盐

取代:水解,被羟基取代生成酚,条件是酸性水溶液。

与KI反应,生成碘代芳烃,条件是加热。

与氟硼酸(HBF4)反应,再加热,生成氟代芳烃。

与氯化亚铜(Cu2Cl2)、溴化亚铜(Cu2Br2)、氰化亚铜(Cu2(CN)2)反应,重氮基被氯、溴、氰基取代,生成氯代芳烃、溴代芳烃、苯甲腈。反应条件是加热。

以上的反应可用来将氨基通过重氮盐转化为苯酚或卤代苯。

与次磷酸反应,重氮基被氢原子取代,结果是将氨基通过重氮盐去掉。

偶联 重氮盐与酚偶联生成偶氮酚,反应条件是弱碱性。

重氮盐与芳胺偶联生成偶氮芳胺,反应条件是弱酸性或中性。

3.杂环化合物

呋喃、噻吩、吡咯的性质

碱性:吡咯< 苯胺, 酸性:苯酚>吡咯>醇

亲电取代:卤代 在低温条件下,得到a位一卤代的产物。

磺化 吡咯和呋喃不能与硫酸直接磺化,可用吡啶和三氧化硫的加成物作为磺化剂,得到a-吡咯磺酸。噻吩在室温下可与硫酸直接磺化,得到a-噻吩磺酸。

硝化 呋喃、噻吩、吡咯因容易被氧化,硝化时采用温和的硝化剂*乙酰酯,并在较低温度下进行,得到a-硝基取代物。

吡啶的性质

碱性:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯

亲电取代:卤代、硝化、磺化都在较高的温度下进行,得到b-位取代的吡啶。

亲核取代:与NaNH2发生亲核取代反应,再水解生成a-位或g-位的氨基吡啶。

还原:催化氢化得到六氢吡啶。

喹啉的性质:亲电取代反应主要进入5、8位。

三. 重要的胺:苯胺的制备方法是:以硝基苯为原料用铁和盐酸作还原剂,在加热的条件下还原为苯胺。

四. 重要得生物碱:烟碱、颠茄碱、吗啡、罂粟碱、小蘖碱、麻黄素等的结构类型、药品名称及临床应用。

五. 重要的名词、概念、术语

重氮化反应、偶联反应、生物碱、尼古丁、阿托平、黄连素等。

热心网友 时间:2023-09-05 14:26

三(二甲氨基甲基)苯酚不属于芳香胺类.
芳香胺可以这么理解:胺基上的N与苯的同系物的苯环直接相连的才叫芳香胺,因此,三(二甲氨基甲基)苯酚不属于芳香胺类.
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